Diane Keaton ingatlanok iránti szenvedélye korán elkezdődött. Egy 2017-es , a Wine Spectatornak adott interjúban elmesélte, hogyan követte ingatlanügynökként dolgozó édesapját a Los Angeles-i nyílt napokon, és hogyan merült el az építészet és a belsőépítészet világában. Ez a korai ismeretség később egy életre szóló szeretetté bontakozott ki az otthonok – különösen a történelmi ingatlanok, mint például a Lloyd Wright által tervezett Los Feliz-i ház – vásárlása, felújítása és eladása iránt.
„Mindig is lenyűgöztek az otthonok és az „otthon” gondolata” – mondta Keaton a Wine Spectatornak . „A probléma az, hogy sosem maradok igazán egy helyben. De ez is része a mókának – imádom.” Legemlékezetesebb ingatlanjai közé tartozik az „álomotthon”, ahol a közelmúltig élt napsütötte Los Angeles-i szülővárosában.
Keaton az 1970-es évek végén Annie Hall-lal szerzett hírnevet ingatlanvásárlási pályafutásának kezdetét jelentette. 30 évesen megvette első lakását: egy teljes emeleti lakást a San Remóban, egy 1930-as évekbeli Beaux-Arts szövetkezetben Manhattan Upper West Side-ján. Bár a vételár továbbra sem ismert, Keaton „egy ilyen figyelemre méltó lakásként” jellemezte, minden oldalon hatalmas ablakokkal, saját lifttel, faburkolatú könyvtárszobával, kazettás nappali mennyezettel és fekete-fehér csempézett konyhával. A három hálószobás lakás volt az első igazi építészeti és design felfedezése, és 2018-ban 17,5 millió dollárért hirdették meg.
Keaton végül visszatért a nyugati partra, és megvásárolta Lloyd Wright történelmi Samuel-Novarro házát Los Felizben. A Ramón Novarro színész számára 1928-ban épült, négyszintes, 2700 négyzetméteres, maja stílusú art deco otthon többszintes teraszokkal, pergolával és egy fallal körülvett, privát úszóterasszal rendelkezik. Keaton gondosan felújította, megőrizve Wright jellegzetes részleteit, beleértve az oxidált rézszegélyeket, majd öt évvel később eladta. Egy évtizeddel később egy későbbi restaurálás során még egy vállalkozóval is konzultált, hangsúlyozva a ház eredeti jellegének megőrzésének fontosságát. A ház 2019-ben 4,295 millió dollárért került piacra.
A Palos Verdes közelében lévő spanyol gyarmati házak gyermekkori emlékei ihlették Keatont, aki később megvásárolta a Bel-Airben található spanyol gyarmati stílusú birtokot. Az eredetileg az 1920-as években Wallace Neff és John Byers által tervezett ingatlan az évek során jelentősen átalakult. Stephen Shadley tervező útmutatásával gondosan átdolgozta az összes részletet, képeket és ötleteket gyűjtött egy mappába a felújítások irányításához. Végül 2005-ben 16,5 millió dollárért adta el a hét hálószobás, kilenc fürdőszobás házat.
2004-ben Keaton a tengerpart felé fordította figyelmét, és egy mediterrán stílusú kastélyt vásárolt Laguna Beachen. Az 1928-ban a J. Roy Smith család számára épült otthon spanyol csempével, fa gerendákkal, kovácsoltvas munkákkal és panorámás Csendes-óceáni kilátással rendelkezett. Miután két éven át restaurálta a négy hálószobás, hat fürdőszobás ingatlant, 12,75 millió dollárért adta el.
Visszatérve Beverly Hillsbe, egy másik spanyol gyarmati stílusú házat tekintett meg kétszintes udvarral és szökőkúttal. Az eredetileg 1927-ben Ralph Flewelling által épített ház Wallace Neff és George Washington Smith stílusára emlékeztetett. Némi habozás után Keaton 8,1 millió dollárért megvásárolta, Shadley-vel együtt felújította, majd 2010-ben eladta a Glee alkotójának, Ryan Murphynek.
Keaton 2007-ben megvásárolta az Alfred Newman-házat is, amelyet Frank Lloyd Wright fia tervezett. A Rustic Canyonban, 0,1 hektáron elterülő, 400 négyzetméteres, modern stílusú otthon öt hálószobával és négy fürdőszobával rendelkezett. Keaton restaurálta a faburkolatot, felújította a konyhát, és a második emeletet fő lakosztállyá alakította, végül 10,75 millió dollárért adta el, miután 9,1 millió dollárért megvásárolta.
Következő vállalkozása egy Cape Cod stílusú, Pacific Palisades-i ház volt. A 2012-ben 5,6 millió dollárért vásárolt háromszintes rezidencia hat hálószobával, kilenc fürdőszobával, házimozival, edzőteremmel, borozóval, tetőterasszal, úszómedencével és jakuzzival rendelkezett. Keaton kozmetikai felújításokat végzett, majd 2015-ben 6,995 millió dollárért adta el.
Talán a legszemélyesebb projektje a Sullivan Canyon-i rezidencia volt, amelyről harmadik könyvében, a The House That Pinterest Built című könyvében is beszámolt . A 2017-ben elkészült, 750 négyzetméteres otthon szerelemből született, melyet az évek során gyűjtött fotók és ötletek ihlettek. Keaton ösztönösnek írta le a folyamatot, hasonlóan a színészethez való hozzáállásához: „Beleszerettem a téglákba, és beleszerettem a habarcsba. Azt akartam, hogy a téglák közötti térnek saját élete legyen.”
Végül Keaton ingatlanvállalkozásai a sivatagba vitték. Az arizonai Tucsonban 1,5 millió dollárért vásárolt egy történelmi Barrio Viejo negyedbeli ingatlant. A 19. század végén épült házat felújították, új konyhai berendezéseket, túlméretezett lámpatesteket, úszómedencét, egy pavilont, sőt egy 6 méteres víztornyot is beépítettek. Az ingatlant 2020-ban 2,6 millió dollárért adta el, ezzel egy újabb építészeti elképzelést valóra váltva.
Manhattantől Los Angelesig, Laguna Beachtől Tucsonig Diane Keaton ingatlanpiaci karrierje ugyanolyan merész, kreatív és aprólékos volt, mint színészi karrierje. Minden egyes otthon, amelyhez hozzáért, magán viselte a részletekre való odafigyelését, a történelmet és a stílust – ami hűen tükrözte a design és az építészet iránti szenvedélyét.
