Taylor Momsen karrierje gyermekkorában kezdődött, amikor reklámokban és kisebb szerepekben kezdett szerepelni. Később Katie szerepével szerzett hírnevet a Grinch karácsonyának ellopásában játszott lányként, akit a Grinch megpróbál tönkretenni, majd a Kémkölykök 2- ben is szerepelt .
2007-ben Taylor csatlakozott a népszerű Gossip Girl című tévésorozat szereplőgárdájához Jenny Humphrey szerepében. Ez a szerep széles körben ismertté tette, és gyorsan a fiatalok kedvencévé vált.

A tévés sikerei ellenére Taylor úgy érezte, hogy a zenei pályával szeretne foglalkozni. 2009-ben megalapította a The Pretty Reckless rockegyüttest . 2010-ben megjelent debütáló albumuk , a Light Me Up sikeres volt, a „Make Me Wanna Die” című kislemezük pedig jól szerepelt a slágerlistákon.
A zenekar folyamatosan fejlődött, számos albumot adott ki, stílusuk egyre sötétebb és nehezebb lett, tükrözve Taylor változó imázsát.

A 2010-es évek közepén Taylor számos személyes kihívással nézett szembe, többek között az önbecsülési problémákkal és a hírnév nyomásával. Nyíltan beszélt arról, hogy a hírességek és a nyilvánosság figyelme hogyan befolyásolta az életét.
Taylor a negyedik évad után otthagyta a Gossip Girlt , hogy a zenéjére koncentrálhasson.

Idővel stílusa és személyisége jelentős változásokon ment keresztül. Az „aranyos lány” imázsról egy sötétebb, rock and rollabb megjelenésre váltott, ami a zenéjében is tükröződött.

Taylor Momsen ma is a The Pretty Reckless együttessel dolgozik , új albumokat ad ki és turnézik. Emellett aktívan részt vesz jótékonysági munkában, és különféle kezdeményezéseket támogat.