A 30 éves színész korábban a legjobb férfi főszereplő díjának esélyesei között volt a Marty Supreme című, Josh Safdie rendezésében készült, egy New York-i underground pingpongjátékosról szóló történetért. Chalamet interjúk során tanúsított arroganciája azonban visszhangot váltott ki, bennfentesek pedig a Daily Mailnek azt mondták, hogy az Oscar-gála előtt lendületet vett egy „Állítsd meg Timmyt” kampány. A feszültség tovább fokozódott, miután nyilvánosan leszólta a balettet és az operát, ami kritikát váltott ki a művészeti közösségből, köztük a legendás rendezőből, Steven Spielbergből is.
Az Oscar-gála estéje keserűre sikeredett Chalamet számára, mivel kigúnyolták a megjegyzései miatt, és végül elvesztette a legjobb férfi főszereplő díját Michael B. Jordannal szemben a Bűnösök című filmért.
Egy klipet, amelyen Chalamet Jenner mellett ül a ceremónia alatt, nemrég Nicola Hickling szájról olvasó az E! News számára elemzett. Annak ellenére, hogy továbbra is rekedtes mosolyt sugárzott az arcára, állítólag azt súgta Jennernek, hogy „Utálom ezt”, aki így válaszolt: „Jól vagyunk, oké?”, amire ő halkan azt felelte: „Igen”. Jenner hozzátette: „Remélem is”, Chalamet pedig később csak annyit mormolt: „Ma este… szükségem van egy nagy ölelésre.” A pár három éve van együtt, és Chalamet nyilvánosan megköszönte neki mind a Golden Globe-díjátadón, mind a Critics’ Choice Awards-on a szezon elején.
Chalamet csalódottsága látható volt, amikor Adrien Brody bejelentette Jordant győztesként. Udvarias tapssal és úgy tűnt, hogy a szájából kimondja a „hurrá”-t, miközben Jordan a színpadra lépett, hogy átvegye első Oscar-díját. A 2026-os legjobb férfi főszereplő kategóriájában olyan sztárok is szerepeltek, mint Leonardo DiCaprio ( Egy csata a másik után ), Ethan Hawke ( Kék hold ) és Wagner Moura ( A titkos ügynök ).
Jordan, láthatóan meghatódva, beszéde alatt megköszönte a közönségnek és az otthon tartózkodó nézőknek a segítséget, és megígérte, hogy továbbra is azon fog dolgozni, hogy a legjobb önmaga legyen. A Sinners című film a legjobb forgatókönyv díját is elnyerte, amelyet Ryan Coogler rendező rendezett.
A díjszezon korábbi szakaszában Chalamet elnyerte a legjobb férfi főszereplőnek járó Golden Globe-díjat és a kritikusok díját Marty Mauser megformálásáért, de a lendület megfordult Jordan Actor Awards (korábban SAG Awards) győzelme után.
Chalamet baletttel és operával kapcsolatos megjegyzései Matthew McConaughey-vel készített interjújában hangzottak el, amely során a mozik jövőjéről beszélgettek. Kijelentette: „Nem akarok balettben vagy operában dolgozni, vagy tudod, olyan dolgokban, ahol azt mondják: »Hé, tartsuk ezt életben«, még akkor sem, ha ez már senkit sem érdekel.”
A műsorvezető, Conan O’Brien egy odavetett megjegyzéssel nyitotta meg az Oscar-gálát Chalamet kijelentésére, viccelődött a fokozott biztonsági intézkedésekről, amelyeket „mind az opera-, mind a balettközösség támadásai” miatt hoztak, és hozzátette: „Csak mérgesek, hogy kihagytátok a jazzt”, miközben a kamera Chalamet-re váltott, aki idegesen mosolygott Jenner mellett. Később O’Brien megpróbálta elsimítani a dolgokat, mondván, hogy ő és Chalamet „rezegtek”, bár a színész válasza nem volt hallható.
A vizsgálódás már a ceremónia előtt elkezdődött, amikor Chalamet egyedül érkezett a vörös szőnyegre, egy teljesen fehér öltönyben és fekete napszemüvegben. A rajongók gyorsan kigúnyolták a ruhát az X-en (korábban Twitter), „káosznak”, „szörnyű rohamnak” nevezve, és egy „tejesemberhez” hasonlítva őt, egyesek szerint pedig a Kardashian-Jenner családtól vette át a divatot.
