Amikor a 19 éves Lady Diana Spencer eljegyezte Károly herceget, az egész világ azt hitte, hogy ez egy valós mese kezdete. A leendő walesi hercegnő tökéletes jelöltnek tűnt – fiatal, botrányos múlt és komolyabb kapcsolatok nélkül. Károly herceg volt az első hivatalos barátja. A mese azonban mégsem bizonyult olyan boldognak, mint ahogy mindenki gondolta.
1981. július 29-én került sor az „évszázad esküvőjére” – Károly herceg feleségül vette Lady Diana Spencert. A szertartást világszerte közvetítették, és az ifjú pár tökéletes párnak tűnt. Hamarosan azonban világossá vált, hogy ebben a házasságban nem lesz boldogság: Károly újra felvette romantikus kapcsolatát Camilla Parker Bowles-szal, ami kimondatlanul is engedélyt adott Dianának arra, hogy saját romantikus kalandokat éljen át.
Diana első komoly viszonya a házasságában történt problémák után testőrével, Barry Manakkal volt. Kapcsolatuk 1985-ben kezdődött, amikor a férfi a királyi biztonsági szolgálatnál dolgozott. Diana később bevallotta, hogy „mélyen szerelmes” volt Barry Manakba, és kész volt „mindent feladni érte”. Manak tragikus halála egy motorbalesetben 1987-ben súlyos csapás volt a hercegnő számára.
Diana leghíresebb szerelmei közé tartozik az öt évig tartó kapcsolata James Hewitt tiszttel (1986-1992). Egy koktélpartin ismerkedtek meg, Diana pedig később, 1995-ben egy BBC Panorama interjúban megerősítette viszonyukat. A kapcsolat akkor ért véget, amikor Hewittet az Öböl-háborúba küldték katonának.
A hercegnő szívében különleges helyet foglalt el Hasnat Khan szívsebész, akit Diana barátai „élete szerelmének” neveztek. Kapcsolatuk 1995-től 1997-ig tartott, és a pár még Pakisztánba költözésén is gondolkodott. Khan azonban attól tartott, hogy házasságkötés esetén nem élhetnek majd normális családi életet.
Diana életének utolsó románca Dodi Al-Fayeddel, egy milliárdos és Harrods tulajdonos fiával volt. Kapcsolatuk 1997 nyarán kezdődött, amikor Dodi meghívta Dianát és fiait nyaralni a jachtjára. A pár Diana életének utolsó heteit együtt töltötte, a Földközi-tengeren utazgatva. Az 1997. augusztus 31-én a párizsi Alma-alagútban történt tragikus autóbaleset mindkettejük életének véget vetett.
Természetesen számos pletyka keringett Diana életében más románcokról is. Ilyen volt például a kapcsolata Oliver Hoare műkereskedővel, Will Carling rögbijátékossal, sőt, még egy találkozó is John F. Kennedy Jr.-ral. Bár ezek közül néhány történet továbbra is ellenőrizetlen pletyka, hozzájárulnak a hercegnő rejtélyéhez, aki örökre milliók szívében marad a szépség, a kedvesség és a töretlen szellem szimbólumaként.
