Angelina Jolie és testvére, James Haven kapcsolata újra és újra a sajtó témájává vált: szenvedélyes csókjaik az Oscar-gálán, és az elszakíthatatlan kötelék, amelyet a színésznő mindig minden legszenvedélyesebb románca fölé helyezett. Nem meglepő, hogy bátyja mindig is jelen volt az életében így vagy úgy. Ugyanez igaz volt Brad Pitt-tel kötött házasságára is: bennfentesek szerint James gyakori vendég volt a pár otthonában, sőt hosszabb ideig, néha több hónapig is velük maradt.
Egy bizonyos ponton egy harmadik személy állandó jelenléte a magánéletükben az őrületbe kergette Brad Pittet. Ez részben annak volt köszönhető, hogy Jolie testvére egyre inkább a családfő szerepét kezdte átvenni, és ezzel további tekintélyre tett szert a pár gyermekei szemében.
A volt házastársakhoz közel álló források szerint a kisebb gyerekek egy ponton elkezdték „apának” szólítani Jamest. „A konfliktus különösen kiéleződött Pitt hosszú távollétei után. Minden alkalommal, amikor visszatért a forgatásról, nem ismerte fel a családját, mert a főszerepet fokozatosan a színésznő testvére játszotta” – jegyezte meg egy bennfentes.
