Hollywood legkeresettebb agglegénye eseménydús hétvégét töltött a mexikói Cabo San Lucas üdülőhelyen. Ott pihent 26 éves barátnőjével, Vittoria Cerettivel, 81 éves édesanyjával, Irmelin Indenbirkennel és annak régi partnerével, David Warddal. Az útról Leonardo egy meglepő „szuvenírrel” tért vissza – egy ősz szakállal. A színész fehér pólót, fekete melegítőt és fehér sportcipőt viselt. Szokás szerint fekete Los Angeles Dodgers baseballsapkát viselt. Mobiltelefont tartott a kezében, és egy nagy fekete bőr hátizsák lógott a vállán.

A közönség figyelmét felkeltette DiCaprio szakálla, amelynek oldalán fekete, de többnyire fehér szőrszálak látszottak. Később a színészt, ugyanolyan ősz borostával, Los Angeles utcáin látták, kapucnival a fejére húzva. Úgy tűnik, az Oscar-díjas színész nem siet megszabadulni az arcszőrzettől, amely elárulja valódi korát.

Vittoria Ceretti képeket osztott meg a barátjával töltött luxusnyaralásról. A csinos olasz lány fekete pöttyös bikiniben pózolt egy üdülőhelyi buggyn, Leonardo keze is látható volt a képen. Emellett maszkban és neoprén ruhában is készítettek egy szelfit, miközben búvárkodtak, számos hallal körülvéve. A topmodell tónusos alakját strandöltözetben mutatta meg.

A *Titanic* című filmből ismert színész november 11-én ünnepelte mérföldkőnek számító születésnapját. November 9-én egy magánbirtokon rendezett bulit a Hollywood Hills-ben. Leonardo november 11-én vacsorára hívta meg barátait a luxus Stella West Hollywood étterembe. Vittoria mindkét eseményre elkísérte barátját.