A bronxi színésznő és énekesnő 1999-ben kezdett randevúzni a rapperrel és producerrel. Addigra P. Diddy már befolyásos alakja volt Hollywoodnak, és Jennifer Lopez karrierje gyorsan szárnyalt. Lopez rendszeresen látogatta Combs fényűző rendezvényeit, beleértve a hírhedt fehér partikat is.
Kapcsolatuk viharos volt, és 2001-ben a sztárok útjai végleg elváltak. Lopez beismerte, hogy a szakítás Combs folyamatos hűtlenségeinek volt köszönhető. Évekkel később Sean sokkolta a *Manhattanben a szobalány* sztárját, amikor bevallotta, hogy konkrét oka volt arra, hogy J. Lo-val járjon. Kiderült, hogy féltékennyé akarta tenni volt barátnőjét, Kim Portert.
Diddy elmondása szerint úgy gondolta, hogy az „On the Floor” énekese tökéletesen illik hozzá. Mindketten médiatudatosak, sikeresek és gazdagok voltak. Abban az időben azonban még mindig érzelmei voltak Porter iránt. „Azt gondoltam, megpróbálom megnyerni Jennifert, remélve, hogy Kim látni fogja, hogy komolyan gondolom, és visszatér hozzám” – magyarázta a zenész. Kim később bevallotta, hogy jól ismerte P. Diddy érzéseit iránta, még akkor is, amikor egy másik nővel volt. „Tudtam, mi történik valójában. Még mindig szerelmes volt belém” – mondta a modell és színésznő.
Combs és Porter 1994-ben kezdtek randevúzni. A zenész örökbe fogadta Porter fiát, Quincyt Al B. Sure! (Albert Brown) énekessel kötött házasságából. Quincy most 33 éves. Sean és Kim többször szakítottak, majd újra összejöttek. 2003-ban, miután Sean szakított J. Lo-val, kibékültek. Még négy évig éltek együtt, mielőtt 2007-ben végleg elváltak.
A párnak három közös gyermeke van: a 26 éves fiú, Christian, és a 17 éves ikerlányok, Jessie és D’Lila. Kim Porter, a *Single Ladies* sztárja, 2018. november 15-én, 47 éves korában hunyt el. A halál okául tüdőgyulladást jelöltek meg. Hollywoodban azonban létezik egy összeesküvés-elmélet, amely szerint Combsnak köze lehetett gyermekei anyjának halálához, mivel a nő állítólag egy leleplező memoárt tervezett írni róla.
Hivatalos nyilatkozatot nyújtott be a háromszoros Grammy-díjas rapper ellen volt barátnője, Cassandra „Cassie” Ventura. A rappernek azonban sikerült mindössze egy nap alatt rendeznie a botrányt. Később előkerült egy hotelszobában készült felvétel, amelyen Combs látható, amint brutálisan megtámadja Cassie-t, és a hajánál fogva visszarángatja a hotelszobájába. A zenész később nyilvánosan bocsánatot kért.
Ventura kisasszony háláját fejezte ki a kapott támogatásért, és arra kérte az embereket, hogy higgyenek a családon belüli erőszak áldozatainak, amint megszólalnak. Cassie újabb panaszt nyújtott be P. Diddy ellen, miután az FBI ügynökei márciusban házkutatást tartottak Los Angeles-i és miami otthonaiban. Combs jelenleg letartóztatásban van, nemi erőszak, szexuális célú emberkereskedelem és más bűncselekmények vádjával. Az ügyben több mint 120 állítólagos áldozat érintett.
