Egykor közkedvelt színész fotói, akik mára szinte felismerhetetlenek, reakciók özönét váltották ki a közösségi médiában. Míg egyes rajongók érdeklődésüket fejezték ki a megváltozott külseje miatt, mások nem túl hízelgő párhuzamokat tettek vele, sőt, még azt is sugallták, hogy egy hajléktalanra hasonlít.
2022 februárjában a színészt Los Angelesben látták egy testhezálló fehér trikót viselve, amely kiemelte tónusos karjait. Dús, hullámos, vörös haja és bozontos ősz szakálla robusztus megjelenést kölcsönzött neki, ami éles ellentétben állt a Star Trekben játszott időszakából származó letisztult imázsával.

Sok online kommentelő gyorsan hangot adott kritikájának. Valaki megjegyezte: „Úgy tűnik, könnyen beilleszkedne a hajléktalanok közé. Gondolom, mindenki érzi a szorítást.” Egy másik hozzátette: „A hajléktalan hangulatot keresi. Valaki hozzon neki egy szappant – jól jönne egy alapos mosás.” Több felhasználó is hasonló gondolatokat fogalmazott meg, az egyikük kijelentette: „Úgy néz ki, mintha 55 éves lenne és hajléktalan! Micsoda nagyszerű karakterszínész!”

Ezzel szemben néhányan csupán kíváncsiak voltak az átalakulására. „Régen olyan jóképű volt. Vajon mi történt?” – töprengett az egyik felhasználó, míg egy másik így nyilatkozott: „Mintha egy éve elveszett volna a dzsungelben!”
A negatív visszajelzések ellenére néhány rajongó továbbra is vonzónak találta. Az X egyik felhasználója úgy jellemezte, mint „még mindig az egyik legjóképűbb férfi a világon”. Egy másik megjegyezte, hogy korábban a „filmvilág legjóképűbb férfijának” szavazták meg.
Ez a színész karrierje csúcspontját a 2000-es években érte el, amikor számos tévésorozatban vendégszerepelt. Filmes debütálása Anne Hathaway oldalán volt a Hercegnőnapló 2: Királyi eljegyzés című filmben 2004-ben.

Bár számos filmes és televíziós szerepe volt, az áttörést 2009-ben hozta meg, amikor James T. Kirk szerepét alakította a sikeres Star Trek újraindításban, ami nemzetközi hírnévre repítette.

A múltban még elegánsan kidolgozott külsejű, mára szinte felismerhetetlen, de a rajongók egykor a „legjóképűbb” személyiségként üdvözölték ezt a szívtiprót. 2007 elején Pine stílusa ismét megváltozott, dúsabb, dúsabb hajjal, ami tovább fokozta kifinomult báját.

Bár bőrproblémák miatt bizonyos színészi lehetőségekről lemaradt, Pine az évek során folyamatosan kísérletezett a megjelenésével. Kopaszodni kezdett, különböző szakállstílusokat próbált ki, és különféle ápolási stílusokat választott. Úgy tűnik, most elérte élete egy olyan pontját, ahol a megjelenés már nem prioritás.