A két fiú, akinek Colin Farrell az apja, külön kapcsolatból származik. Idősebb fia, James csendesebb életet él, de a közvélemény jobban ismeri kisebbik fiát, Henryt, aki 2009-ben született, és nyilvánosan is szerepelt a színésszel. James élete elején egy nem mindennapi betegséget diagnosztizáltak nála.
2003. szeptember 12-én a kanadai modell, Kim Bordenave megszülte fiukat, Colin Farrell első apaságát. James megszületett, de Farrell az Alexandert forgatta, így nem volt jelen a szülésnél. Gyakran kijelentette, hogy szülőnek lenni a valaha volt legjobb munkája; ezért nem leplezte örömét.
Kimmel való barátsága láthatóan feszült volt abban az időben, annak ellenére, hogy boldog volt. Kim ideges volt azon, hogy Colin nem figyelt oda egy ilyen sorsdöntő időszakban, és közvetlenül a baba születése előtt azt írta a blogjára, hogy Colintól függetlenül kívánja felnevelni a gyereket.
De nem tartott sokáig, hogy kiderüljön, segítségre lesz szükség. Jamest először egészségesnek nyilvánították születéskor, de később az orvosok felfedezték, hogy Angelman-szindrómája van, egy ritka genetikai állapot, amely károsítja az idegrendszer fejlődését. Amikor fia, James négyéves volt 2007-ben, Colin nyilvánosságra hozta betegségének hírét.
Farrell közel maradt fiához és Kimhez, és jelentős szerepet játszott James nevelésében. Tanúja volt James életében minden jelentős fordulópontnak. Sajtóinterjúkban a színész fia fejlődéséről beszélt, és elmondta, hogy ő és Kim „a legkisebb győzelmeket is együtt ünneplik”.
Farrell szerint mindenki könnyeket hullatott az otthonban, amikor James négy évesen megtanult járni. Hat évesen mondta ki az első szavát, és tizenkilenc éves korára már képes volt táplálkozni, és még a rohamait is meg tudta tartani. Mire befejezte az evést, az arca Jackson Pollock festményére emlékeztetett. Azonban jól megbirkózik; jól táplálja magát.
Azt hiszem, nagyon csodálatos, ezért minden nap büszke vagyok rá” – mondta Colin, ennek ellenére, hogy Kim és Colin közös konzervátornak jelentkezett, mielőtt még betölti a tizennyolcadik életévét speciális igényű gyermekek, akiknek gyakran egyedül kell szembenézniük ezekkel a nehézségekkel.
